Gli alcani

Gli alcani

Gli alcani sono dei composti formati da atomi di carbonio e di idrogeno e rientrano nella classificazione degli idrocarburi saturi, nei quali gli atomi di carbonio sono uniti tra loro da legami semplici senza doppi o tripli legami. Il numero degli atomi di idrogeno si ricava aggiungendo 2 al doppio del numero degli atomi di carbonio.

Il carbonio è il sesto elemento della tavola periodica ed è in grado di formare fino a quattro legami covalenti diversi. Questo elemento si lega principalmente con l’idrogeno ma può anche legarsi con l’ossigeno, l’azoto, lo zolfo, il fosforo e gli alogeni, gli elementi che appartengono alla penultima colonna della tavola periodica.

Il carbonio può inoltre formare dei legami semplici, doppi o tripli legami con altri atomi di carbonio, creando composti sempre più complessi.

Proprietà fisiche e chimiche

Nel caso in cui ci sia un solo atomo di carbonio in un idrocarburo, ad esso si legheranno quattro atomi di idrogeno. Nel momento che due o più atomi di carbonio si legano tra loro, ciascuno può legarsi al massimo con tre atomi di idrogeno. In ogni caso, per ogni atomo di carbonio (indicato con il simbolo n), ci sono sempre degli atomi di idrogeno pari al doppio di quelli del carbonio più due (2n+2). La formula generica degli alcani è:

CnH2n+2

I primi quattro membri di questo gruppo di idrocarburi, quelli che sono formati da uno a quattro atomi di carbonio e che vengono chiamati metano, etano, propano e butano, sono dei gas incolori; quelli che hanno da cinque a 17 atomi di carbonio sono liquidi mentre tutti gli altri si presentano allo stato solido.

Ogni volta che viene aggiunto un nuovo atomo di carbonio la temperatura di fusione e di ebollizione del nuovo composto aumenta di 20-30° C. Gli alcani non si sciolgono in acqua e le uniche reazioni possibili sono la combustione e l’alogenazione.

La combustione consiste nel bruciare il composto nell’aria producendo anidride carbonica e acqua, liberando molto calore. Se la combustione avviene dove c’è poca aria, la reazione produce anche monossido di carbonio, un composto molto tossico. Ecco perché la combustione deve avvenire dove c’è una buona ventilazione.

L’alogenazione è il processo che porta a miscelare degli idrocarburi con gli alogeni, gli elementi del diciassettesimo gruppo della tavola periodica, mediante la luce ultravioletta. Gli atomi di questi elementi a quelli dell’idrogeno.

Assegnare i nomi agli alcani

Gli alcani sono innumerevoli non solo per la quantità degli atomi di carbonio ma anche per come sono disposte le molecole. Moltissimi composti del carbonio hanno la stessa formula molecolare ma sono strutturati in modo diverso.

Innanzitutto, sono stati stabiliti i nomi degli alcani che hanno una struttura lineare, dove gli atomi di carbonio sono legati tra loro e con altri atomi di idrogeno. Nello stabilire la formula di struttura basta prima unire tutti gli atomi di carbonio e poi inserire il numero di legami cha ciascuno forma con gli atomi di idrogeno.

I primi quattro composti hanno il nome con cui sono sempre stati conosciuti mentre dal quinto idrocarburo in poi viene aggiunto come prefisso il nome greco del numero di atomi di carbonio di cui è costituito seguito dal suffisso -ano, per indicare che si tratta di un alcano. Segue una tabella con i nomi dei primi quindici composti lineari:

NomeFormula molecolare
MetanoCH4
EtanoC2H6
PropanoC3H8
ButanoC4H10
PentanoC5H12
EsanoC6H14
EptanoC7H16
OttanoC8H18
NonanoC9H20
DecanoC10H22
UndecanoC11H24
DodecanoC12H26
TridecanoC13H28
TetradecanoC14H30
PentadecanoC15H32

Quando due o più composti hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura vengono definiti isomeri di struttura. Questo significa che per ogni composto che ha una semplice struttura lineare ne esistono altri che hanno una struttura ramificata, dove un atomo di carbonio può essere legato a due o più atomi dello stesso elemento. Fanno eccezione il metano, l’etano e il propano che non hanno isomeri.

Precisiamo che per struttura lineare non significa che gli atomi di carbonio siano disposti in modo da appartenere ad una retta ma semplicemente che uno segue l’altro in maniera ordinata. Infatti gli elettroni che usano per legarsi tra loro si dispongono in modo tale da stare il più lontano possibile.

Per stabilire il nome a uno di questi composti bisogna innanzitutto guardare la formula di struttura e contare il numero di atomi che formano la catena principale, quella con il maggior numero di atomi e gli si assegna come parte finale del nome quello indicato nella tabella sopra. Si contano poi gli atomi delle parti ramificate e si usa quel numero per aggiungere altri particolari che distinguono quel particolare composto.

Consideriamo l’isomero del butano che ha formula molecolare C4H10. Il quarto atomo di carbonio può legarsi al secondo e formare un composto diverso ramificato. Sotto viene indicata la sua formula condensata che serve soltanto allo scopo di capire i legami tra i vari atomi di carbonio con il numero di atomi di carbonio legati a ciascuno di loro ma che non tiene conto della loro disposizione nello spazio.

metilpropano struttura
Formula condensata del metilpropano

La catena principale è formata da tre atomi di carbonio, quindi il nome di questo isomero finirà con -propano. Nel secondo atomo di carbonio, sia che lo si conta a partire da sinistra che da destra, c’è un solo gruppo CH3. Questi gruppi sono quelli che ramificano la struttura del composto e che vengono definiti gruppi alchilici. Per assegnargli il nome bisogna contare gli atomi di carbonio del gruppo e assegnargli lo stesso nome indicato nella tabella sopra ma facendo finire la parola con -ile invece di -ano. Quindi nell’assegnare il nome ad un alcano bisogna indicare la posizione e il nome dei vari gruppi alchilici che ci sono e il nome della catena principale.

Nel caso sopra, dato che esiste un solo isomero del butano, gli viene dato il nome di metilpropano, come anche quello di 2-metilpropano.

Impiego

I primi quattro membri degli alcani vengono usati sono i componenti del gas naturale, di cui il principale è il metano. Proprio per la minore presenza degli atomi di carbonio, il gas naturale viene considerato il meno dannoso per l’ambiente. Una molecola di metano, bruciando con l’aria produce una molecola di anidride carbonica e due di acqua:

CH4 + 2 O2 → CO2 + H2O

Questi gas, inoltre, fuoriescono spontaneamente dal sottosuolo e il metano si trova anche sulla superficie dell’acqua che ristagna sul terreno e per questo motivo viene chiamato gas delle paludi.

Il propano e il butano sono i componenti principale del GPL (gas di petrolio liquefatto) usato nelle bombole di gas e usato anche come carburante per le auto. Gli alcani sono inoltre presenti nel petrolio assieme ad altri composti.

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