I cicloalcani

I cicloalcani

I cicloalcani sono degli idrocarburi semplici, dove alcuni atomi di carbonio sono legati tra loro in modo da formare una catena chiusa. Per ogni atomo di carbonio ci sono due atomi di idrogeno, pertanto la loro formula generale è CnH2n.

Gli idrocarburi sono una numerosissima famiglia di composti dove tra gli atomi di carbonio sono legati atomi di idrogeno. Nel caso che gli atomi di carbonio siano legati tra loro per mezzo di un elettrone ciascuno, si dice che formano legami semplici. In questo caso il composto formato rientra nella classificazione degli idrocarburi saturi. Nel caso che tutti gli atomi di carbonio formino una catena aperta, il composto viene chiamato alcano mentre se alcuni atomi formano una catena chiusa è un cicloalcano.

Gli atomi di carbonio si dispongono in modo tale da formare angoli di legame che li tiene il più lontano possibile l’uno dall’altro e in modo da formare delle figure geometriche. Un composto formato da tre atomi di carbonio avrà una struttura triangolare, quello formato da quattro atomi sarà un quadrilatero, quello da cinque un pentagono.

Formula condensata del ciclopropano
Formula condensata del ciclopropano

I nomi dei cicloalcani

Per assegnare i nomi ai cicloalcani si usano gli stessi metodi visti per i composti a catena aperta aggiungendo il prefisso ciclo-. Si conta il numero degli atomi di carbonio e da questo gli si stabilisce il nome come mostrato nella tabella:

NomeFormula molecolare
CiclopropanoC3H6
CiclobutanoC4H8
CiclopentanoC5H10
CicloesanoC6H12
CicloeptanoC7H14
CicloottanoC8H16
CiclononanoC9H18
CiclodecanoC10H20
CicloundecanoC11H22
CiclododecanoC12H24

Ad alcuni atomi di questi composti potrebbero essere legate altri gruppi alchilici, gruppi di idrocarburi che ne differenziano le caratteristiche. Per completare il nome del composto bisogna contare il numero di atomi di ciascun gruppo e la posizione in cui si trovano. Vediamo l’esempio dell’immagine sotto.

metilcicloesano, formula condensata
La catena principale può anche essere rappresentata soltanto dalla figura geometrica che la rappresenta senza scrivere le formule delle molecole.

Gli atomi colorati in verde indicato la catena principale e in tutto sono 6. Quindi il nome finisce con -cicloesano. Abbiamo soltanto un gruppo alchilico e stabiliamo l’atomo della catena principale legato ad esso ha come numero di posizione 1, perché si stabilisce sempre la posizione più vicina ai gruppi. Nella tabella degli alcani, l’idrocarburo saturo che ha un solo atomo di carbonio viene chiamato metano e nei gruppi alchilici il suffisso -ano viene sempre sostituito con -ile. Quindi il nome del composto è metilecicloesano oppure 1-metilecicloesano.

Isomeria

Tra gli alcani, ci sono molti composti che hanno la stessa formula molecolare, stesso numero di atomi di carbonio e di idrogeno, ma struttura molto diversa l’uno dall’altro. Questi vengono definiti isomeri di struttura e anche i loro nomi sono molto diversi l’uno dall’altro.

Per i cicloalcani, la struttura della catena principale non può cambiare perché per potere restare il più lontano possibile tra loro, gli atomi di carbonio formano la stessa forma geometrica derivante dal loro numero. Ma se ci sono due o più gruppi alchilici, questi possono essere disposti dalla stesso lato, ad esempio tutti sotto o sopra rispetto la catena principale, oppure dalla parte opposta, alcuni sopra e alcuni sotto. Si parla quindi di isomeria geometrica: se i gruppi alchilici si trovano tutti nella stessa parte, si aggiunge il prefisso cis- al nome del composto, altrimenti si aggiunge il prefisso trans-. La rappresentazione dei gruppi nella formula condensata serve a dare l’idea della loro posizione rispetto al piano in cui si trova la molecola, essendo il composto una figura tridimensionale.

dimetilciclopropano, isomeri
Isomeri geometrici del dimetilciclopropano.

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